Lollapalooza est né en 1991 dans l'esprit de Perry Farrell, chanteur et leader du groupe Jane's Addiction; Farrell souhaitait célébrer la fin de son groupe à travers une fête gigantesque et il eut l'idée d'organiser un festival itinérant à travers les Etas Unis.
Lolapalooza s'est toujours distingué des autres festivals estivaux par une programmation dédiée au Rock Indépendant, au Rap et aux arts de rue.
Son esprit alternatif a fait de Lolapalooza une tribune importante pour de nombreux combats sociétaux: lutte contre le Sida, préservation de l'environnement, liberté d'expression, ...
Avant l'avènement d'internet, Lolapalooza a créé une communauté de fans vers qui les artistes se rendaient grâce à la caravane itinérante qui amenait la culture chez eux.
Lolapalooza a gagné ses lettres de noblesse en 1992 grâce à l'explosion du Grunge et à la présence de deux des principaux représentants de ce nouveau courant musical, Pearl Jam et Soundgarden; depuis 2005, Lolapalooza s'est installé à Chicago dans le plus grand parc de la ville, Grant Park.
Néanmoins, Farrell a connu des difficultés au milieu des années 90 et a été obligé d'inviter des têtes d'affiche pour assurer la rentabilité de son projet; la présence de Metallica en 1996 a été mal perçue par les fans et le festival a dû s'arrêter en 1997 dans l'indifférence générale, Farrell étant accusé d'avoir vendu son âme au diable.
Sa renaissance en 2005 à Chicago avec un retour aux sources en terme de programmation a définitivement consacré Lolapalooza comme un rendez vous phare des festivals estivaux.
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Le bébête show du 26 juillet 1991
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