Les années 1977 et suivantes seront une période trouble pour Keith et ce jusqu'au milieu de la décennie 1980. Drogues, incarcérations, mort de son fils et de proches, doutes musicaux, albums inégaux des Stones, arrivée du disco dans leur musique, querelles avec Mick Jagger, etc. Le remplacement de Mick Taylor, parti de lui-même, par l'ami Ron Wood, permettra tout juste à Keith d'être « présent » sur scène. L'arrestation de Keith à Toronto au Harbour Castle Hotel en février 1977, où il risquait jusqu'à sept ans de prison, mettra le groupe en péril et jettera sérieusement le doute sur la pérennité de sa présence comme guitariste au sein des Stones. L'apogée de ses troubles est atteinte en 1986 avec l'album Dirty Work, sur lequel il ne joue pratiquement pas.
Le titre de l'album est un clin d'œil aux fans, qui connaissent les difficultés du groupe et de leur guitariste fétiche. Cette période sera celle du doute quant à la séparation des Stones, des albums solo de Jagger et Richards, mais aussi de Ron Wood et de Charlie Watts. Keith sera l'initiateur et le directeur musical du film Hail! Hail! Rock And Roll réalisé pour les 60 ans de Chuck Berry.
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